روبی معتقد است که همه جوانان مستحق دسترسی به تجربیات مهارت آفرینی هستند که منجر به تحقق شخصی و حرفه ای طولانی مدت می شود. او برای ادامه کار برای کاهش موانع فرصت‌های حرفه‌ای و ایجاد برنامه‌هایی که نیازهای دانش‌آموز را برآورده می‌کند در نقش ناوبری شغلی و مدیر کارآموزی، هیجان‌زده است.

روبی مدرک لیسانس خود را از مدرسه سیاست عمومی جرالد آر. فورد در دانشگاه میشیگان دریافت کرد، جایی که او در طرح‌های سیاست‌گذاری توسط دانشجویان و گفتگوهای جهانی عدالت اجتماعی فعال بود. روبی پس از فارغ التحصیلی به موندولی، تانزانیا، به عنوان همکار در پرینستون در آفریقا در مدرسه اورکیسوا نقل مکان کرد، یک مدرسه متوسطه مبتنی بر جامعه که بر آموزش جامع و قابل دسترس، با کیفیت بالا تاکید دارد. در آنجا، او به عنوان مشاور شغلی و کالج عمل کرد و چندین برنامه فوق برنامه را با تمرکز بر تقویت ابزارهای ضروری اجتماعی، عاطفی و حرفه ای از طریق گفتگو و تجربیات عملی ایجاد کرد. او همچنین زمانی را به عنوان کتابدار مدرسه، مربی نمونه سازمان ملل، و معلم شیپور گذراند و بسیاری از کلاه‌های دیگر را به سر می‌گذاشت که به او اجازه می‌داد با دانش‌آموزان ارتباط برقرار کند. پس از بازگشت به ایالات متحده، روبی به نوشتن طرح های واحد برای برنامه درسی مهارت های زندگی اورکیسوا ادامه داد.

روبی سپس یک دوره آموزشی تابستانی AmeriCorps VISTA را برای مدیریت سال افتتاحیه برنامه کارآموزی نسل های پیش رو، که هدف آن توانمندسازی والدین جوان در زادگاهش تراورس سیتی، میشیگان است، تکمیل کرد.

او عاشق خواندن در زیر نور خورشید است (مخصوصاً اگر در نزدیکی آب بزرگ باشد)، کشف موسیقی جدید و میزبانی شب های بازی با دوستانش.