রুবি বিশ্বাস করে যে সমস্ত তরুণ-তরুণী দক্ষতা-নির্মাণ অভিজ্ঞতার অ্যাক্সেস পাওয়ার যোগ্য যা দীর্ঘস্থায়ী ব্যক্তিগত এবং পেশাদার পরিপূর্ণতার দিকে পরিচালিত করে। পেশাগত সুযোগের প্রতিবন্ধকতা কমানোর কাজ চালিয়ে যেতে এবং ক্যারিয়ার নেভিগেটর এবং ইন্টার্নশিপ ম্যানেজারের ভূমিকায় ছাত্রদের চাহিদা পূরণ করে এমন প্রোগ্রাম প্রতিষ্ঠা করার জন্য তিনি উত্তেজিত।

রুবি মিশিগান বিশ্ববিদ্যালয়ের জেরাল্ড আর. ফোর্ড স্কুল অফ পাবলিক পলিসি থেকে তার বিএ পেয়েছিলেন, যেখানে তিনি ছাত্র-চালিত নীতি উদ্যোগ এবং বিশ্বব্যাপী সামাজিক ন্যায়বিচারের সংলাপে সক্রিয় ছিলেন। স্নাতক হওয়ার পর, রুবি মন্ডুলি, তানজানিয়ায় প্রিন্সটন ইন আফ্রিকা ফেলো হিসেবে অরকিসওয়া স্কুলে চলে আসেন, একটি কমিউনিটি-ভিত্তিক মাধ্যমিক বিদ্যালয় যা অ্যাক্সেসযোগ্য, উচ্চ-মানের, সামগ্রিক শিক্ষার উপর জোর দেয়। সেখানে, তিনি ক্যারিয়ার এবং কলেজ কাউন্সেলর হিসাবে কাজ করেছিলেন এবং কথোপকথন এবং অভিজ্ঞতার মাধ্যমে প্রয়োজনীয় সামাজিক, মানসিক, এবং পেশাদার সরঞ্জামগুলিকে শক্তিশালী করার উপর দৃষ্টি নিবদ্ধ করে একাধিক পাঠ্যক্রম বহির্ভূত প্রোগ্রাম তৈরি করেছিলেন। তিনি স্কুলের লাইব্রেরিয়ান, মডেল ইউএন প্রশিক্ষক এবং ট্রাম্পেট শিক্ষক হিসেবেও সময় কাটিয়েছেন এবং অন্যান্য অনেক টুপি পরতেন যা তাকে ছাত্রদের সাথে যোগাযোগ করতে দেয়। মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ফিরে যাওয়ার পর, রুবি অর্কিসোয়ার লাইফ স্কিল পাঠ্যক্রমের জন্য ইউনিট পরিকল্পনা লিখতে থাকে।

তারপরে রুবি একটি AmeriCorps VISTA সামার ফেলোশিপ সম্পন্ন করে জেনারেশনস এহেডস ইন্টার্নশিপ প্রোগ্রামের উদ্বোধনী বছর পরিচালনা করে, যার লক্ষ্য তার নিজের শহর ট্র্যাভার্স সিটি, মিশিগানে তরুণ পিতামাতাদের ক্ষমতায়ন করা।

তিনি রোদে পড়তে পছন্দ করেন (বিশেষত যদি জলের বড় অংশের কাছে), নতুন সঙ্গীত আবিষ্কার করতে এবং বন্ধুদের সাথে খেলার রাতগুলি হোস্ট করতে।